Stefan Schilli studierte an den Musikhochschulen in Trossingen und Karlsruhe, bevor er 1991, mit  gerade zwanzig Jahren, Solo-Oboist im Symphonieorchester des Bayerischen Rundfunks wurde.
1996 gewann er die internationalen Wettbewerbe „Prager Frühling“ sowie den ARD-Musikwettbewerb, nachdem er schon 1993 den Deutschen Musikwettbewerb für sich entscheiden konnte. Ebenfalls 1996 konnte er den Brüder Busch-Preis entgegennehmen, der seit 1970 außergewöhnlich talentierten Musikern verliehen wird.
Sein Debüt in der Berliner Philharmonie feierte er mit dem Oboenkonzert von Richard Strauss, begleitet vom Deutschen Symphonieorchester Berlin. Als Solist musiziert er mit so namhaften Dirigenten wie Lorin Maazel, Mariss Jansons, Sir Colin Davis, Reinhard Goebel, Christopher Hogwood, Franz Welser-Möst und Dennis Russell-Davies. Gastspielreisen führen ihn u.a. regelmäßig nach Südostasien, in die USA, nach Russland oder zu renommierten Festspielen wie z.B. dem Edinburgh-Festival, dem Bath-Festival oder dem Festival Pablo Casals in Südfrankreich.
Neben seiner Professur an der Universität Mozarteum in Salzburg, die er seit 2004 innehat, ist Stefan Schilli ständiger Gastdozent an bedeutenden Instituten, wie der Escuela Reina Sofia in Madrid oder an der Sibelius-Akademie in Helsinki.
Seit ein paar Jahren widmet sich Stefan Schilli zunehmend dem Spiel der historischen Oboeninstrumente und ist Mitglied des Ensembles „L'accademia giocosa“. Er spielt ein Instrument von Pau Orriols (Stanesby-Kopie, 2007).

Stefan Schilli spielt die Solo-Oboe in der Einspielung "Weihnachten am Münchner Hof" >>> (zum Hörbeispiel der CD)